求助,在线咨询。租房子发生的纠纷，我该怎么办？

房子是2011年9月18号租出去的。现在他拖欠了我两个月的房租而且违约了。我想起诉他。
事情是这样的。我们有合同，但是合同是我父母写的，因为都不是特别懂法律所以可能合同不是很专业。合同写的有些地方可能会有点空子（我的个人感觉会是这样，具体我也不知道）。而且我父母已经收了两个月的房租（2011.9.18-2011.10.18和2011.10.18-2011.11.18两个月的），但是没有写收据。现在他想赖掉一个月的房租。原因是当时他说没钱，欠一个月的房租。两个月一起给。结果他说现在1月的时间还没全到，只需要交（11.18-12.18月的房租）。1月还没有租完，距离交房租的时候还有几天，所以不想给我。但是现在他还在我家房子里。说16号给我一个月房租。距离18号差两天就可以不给我么？
其他的还有暖气，水电煤不知道交没交（合同里有写这些由租户自理）。房租和他要是没交的那些费用全部加起来钱大概2000左右。他人实在差劲，当时没发现。现在实在不想租给他了。其次，他租的时候合同写了他不得转租他人，而他转租了，还骗我们说是他亲戚住的。我们当时收了1000块押金，他违背的合同的条约，这个押金能不退么？他天天弄些不三不四的人回去，邻居都有意见了，而且房子也被他弄的不像样子了。实在很生气。如果算违约这个押金是不就可以不退？
现在想起诉他，有必要找律师么？流程是什么？还有，这事如果不弄到法院，还有什么办法？怎么解决？我打110报警了，警察说去法院解决，就没有立案。我现在很生气这个人，因为当时看他人不容易，来我们这开个小饭馆，挣不了多钱。现在闹成这样，大过年的要是闹到法院实在很郁闷。
我想问问各位懂法律的朋友，我现在该不该起诉？值不值起诉？起诉了胜诉有多大概率？起诉需要花多钱？如果不起诉需要用什么办法解决？对了，要是起诉后胜诉了，如果他继续耍无赖，可以申请法院的强制执行么？
补充提问：
那我胜诉概率有多大？胜诉后谁承担诉讼费？